In de omgeving van Weert hebben al sinds de prehistorie mensen gewoond. Dat blijkt uit vondsten uit de steentijd en de aanwezigheid van de resten van een groot urnenveld uit de late bronstijd op de Boshoverheide. Door middel van een verhard voetpad is dit urnenveld toegankelijk gemaakt. Verder zijn in Molenakker en in Kampershoek onlangs bewoningssporen uit de IJzertijd en de Romeinse tijd gevonden. Weert wordt voor het eerst als Wertha vermeld in een akte uit 1062. De plaats is ontstaan aan een knooppunt van wegen in het heide- en veengebied op de grens van Brabant en Limburg aan de rand van de Peel. In de genoemde akte wordt een deel van Weert als vrije rijksheerlijkheid overgedragen aan het kapittel van St. Servaas in Maastricht. De voogden van het kapittel voor Weert, de heren van Horne, hadden hier ook rechten en eigendommen. In 1414 kreeg Weert stadsrechten.
De nederzetting was economisch gezien gunstig gelegen op het punt waar de wegen uit het Rijnland over Venlo en over Roermond samenkwamen en doorliepen naar Brabant en Vlaanderen. Bovendien boden de uitgebreide heidevelden voldoende voedsel voor de schapen die de groeiende lakennijverheid van wol voorzagen. Onder de inmiddels tot graaf verheven Jacob I van Horne (15e eeuw) kende Weert een grote sociaal-economische bloei. Veel gilden werden in die periode opgericht.
Graaf Jacob I schonk in 1461 zijn burcht "de Aldenborgh" aan de Minderbroeders die er een klooster in stichtten. Hij liet dicht bij de stadsmuren een sterk kasteel bouwen, dat echter in 1703 tijdens de Spaanse successieoorlog nagenoeg geheel werd verwoest door de troepen van graaf Marlborough. Alleen de ruïne van de toegangspoort van de voorburcht en resten van enkele hoektorens getuigen nu nog van de grootsheid van dit kasteel.
Spoedig na de bouw van het kasteel werd een aanvang gemaakt met de bouw van de St. Martinuskerk, een driebeukige hallenkerk met aanvankelijk een lage toren, die in 1889 werd verhoogd en voorzien van een hoge houten spits. Deze toren kreeg zijn huidige vorm in de jaren zestig van deze eeuw, nadat in 1940 de houten spits er tijdens een storm was afgewaaid.
Aan de economische bloei, die vooral te danken was aan de lakennijverheid, kwam een einde door de Tachtigjarige Oorlog. De handelsroutes werden geblokkeerd en Weert werd meegesleurd in de algemene malaise van de Zuidelijke Nederlanden. De laatste graaf van Horne, Philips de Montmorency, beter bekend als "de graaf van Hoorne" werd in 1568 op de Markt te Brussel samen met Egmont onthoofd en zijn hart werd begraven in het koor van de Martinuskerk. Een in 1841 door Willem I geschonken steen siert nog steeds dit graf.
Tijdens de Franse tijd maakte Weert deel uit van het Departement van de Nedermaas en was een tijd lang grensplaats tussen Frankrijk en de Bataafse republiek.
Pas na het graven van de Zuid-Willemsvaart en de aanleg van de spoorlijn Antwerpen-Mönchengladbach in de loop van de vorige eeuw, was er weer sprake van een economische opbloei van Weert. Deze kreeg zijn definitief beslag in de periode na de Tweede Wereldoorlog, toen Weert zich als primaire industriekern explosief ging uitbreiden buiten zijn middeleeuwse kern. Die kern wordt nu nog gemarkeerd door de singels, die zijn aangelegd op de plaats van de vroegere grachten rond de binnenstad, gedomineerd door de geheel gerestaureerde Martinuskerk.
"Elke ochtend eieren zoeken in het kippenhok en met boer Hein meehelpen in de stal vond ik het leukst"